Pemberlakuan Undang Undang Nomor 22 Tahun 1999 tentang pemerintahan daerah sekaligus tidak berlakunya Undang Undang Nomor 5 Tahun 1974 tentang pokok pokok pemerintahan  daerah, mengubah sistem pemerintahan terdiri dari pemerintah (pusat), pemerintah Provinsi dan Pemerintah Kabupaten/kota yang bersifat otonom.  Semula bernama Dinas Pendidikan dan Kebudayaan Daerah Tingkat II Sumenep kemudian berubah menjadi Dinas Pendidikan Kabupaten Sumenep, yang diatur juga dalam (PP 41/2007).  Otonomi daerah adalah kewenangan daerah otonom untuk mengatur dan mengurus kepentingan masyarakat setempat menurut prakarsa sendiri berdasar aspirasi masyarakat sesuai dengan peraturan Undang Undang Nomor 22 Tahun 1999 Pasal 7. Sehingga semenjak tahun 2000 Dinas Pendidikan Kabupaten mengelola PAUD/TK, SD, SMP dan SMA/SMK.

Berdasarkan UNDANG-UNDANG NOMOR 23 TAHUN 2014 TENTANG PEMERINTAH DAERAH TANGGAL 30 SEPTEMBER 2014
Pasal 12 ayat (1) Pemerintah Provinsi Mengelola Pendidikan Menengah dan Pendidikan Khusus.
Pasal 404 Serah terima personel, pendanaan, sarana dan prasarana, serta dokumen (P3D) paling lama 2 tahun terhitung sejak UU ini diundangkan.
Maka Sejak 01-01-2017 SMA dan SMK serta SLB berada dalam pengelolaan Provinsi Jawa Timur. Sehingga Dinas Pendidikan Kabupaten hanya mengelola PAUD dan TK, SD dan SMP.